Greatest Hits: My Prerogative é a primeira coletânea da Britney Spears, lançada em 2004, apenas 6 anos depois do seu primeiro single, ...Baby One More Time. Apesar de ter parecido um álbum bem prematuro na época, acho que hoje pode ser visto como um divisor de águas na carreira da princesa do pop, servindo pra dividir a carreira dela entre o antes e os depois dos grandes escândalos que provocaram uma pausa em sua carreira até o single Gimme More. Se no In The Zone ela já havia mostrado que queria se distanciar de toda a sua imagem adolescente, nesse ela se mostrou ainda mais desafiadora apenas com 3 faixas inéditas: My Prerogative, Do Somethin' e (I've Just Begun) Having My Fun. Essa na minha opinião, divide com o Overloaded: The Singles Collection, das Sugababes, o título de melhor coletânea que eu já ouvi. É incrível como esse álbum consegue captar toda a essência da geração que os 16 singles representaram, sem parecer apenas um recorte feito pela gravadora para arrancar um pouco mais de dinheiro dos fãs. Enfim, essa capa também é uma das minhas favoritas, e o encarte não decepciona: traz várias fotos de todas as eras da cantora até aqui, muita nostalgia pra quem curte todo o repertório dela!